Šilalė kūrėsi aplink dvarą. Nuo XVI šimtmečio pradžios apie 200 metų jį valdė dvarininkai Orvydai. 1533 m. dvaro savininkas ir Rietavo tijūnas Vaitiekus Orvydas gavo iš Žygimanto Senojo privilegiją rengti turgus ir statyti bažnyčią. Tai reiškė, kad buvo suteikta teisė steigti miestelį. Šilalės vardas kilęs nuo buvusių šiame krašte didelių pušynų, žemaitiškai šilais vadintų.
XVII a. Šilalėje pradėjo kurtis žydai, vėliau sudarę žymią gyventojų dalį. Sunkus Šilalės kraštui laikotarpis buvo – karas su Švedija, po jo 1667 m. visame Šilalės dvare teliko 20 sodybų.
1711-1712 m. pasikeitė Šilalės šeimininkai. Jais tapo Pilsudskiai – kita Žemaitijos bajorų giminė, ypač parsėjusi dėl maršalo Juozapo Pilsudskio veiklos užgrobiant Vilniaus kraštą. Jau Pilsudskių valdymo pradžioje Šilalėje stovėjo vandens malūnas. Pilsudskiai Šilalės dvarą valdė iki 1885 m., vėliau jį pardavė Motiejui Račinskui.
XIX šimtmetyje Šilalę vargino gaisrai. Bene didžiausias jų kilo 1829 m., kai išdegė katalikų bažnyčios vidus, supleškėjo sinagoga, penki dvaro pastatai, 106 žydų namai, kuriuose buvo 14 parduotuvių bei 43 smuklės. Šilalė vėl degė 1833 ir 1840 m.
Po 1863 m. sukilimo uždaryta nuo XIX a. pradžios veikusi parapinė mokykla, vietoje jos 1867 m. įsteigta valstybinė rusiška.
XIX a. antroje pusėje Šilalė vis tvirtėjo kaip ūkinis ir administracinis centras. Jau nuo 1850 m. čia veikė policijos nuovada, 1869 m. atsidarė vaistinė, 1883 m įsikūrė paštas. XIX a. pabaigoje apie Šilalės parapiją rašęs Vincentas Juzumas pastebėjo, kad čia „skaitančiųjų nemažas skaičius“, tačiau „vyrai blaivybės nelabai laikosi, klesti spirito kontrabanda“. Vis dėlto „materialiai gyvena gerai“, „dažnas užsiima prekyba, namai gražiai pastatyti“.
Nors išvarginti 1918-ųjų pabaigoje Šilalės gyventojai entuziastingai ėmėsi savivaldos, o kartu ir Lietuvos valstybės kūrimo darbų. Gruodžio mėnesį po Šilalę dar besisukiojant vokiečių žandarams, buvo sudarytas Šilalės parapijos komitetas, jo pirmininkui išrinktas – visuomeninėje veikloje jau pasižymėjęs vaistininkas Simonas Gaudėšius.
1919 m. rudenį Šilalės gyvenimą sutrikdė čia trumpam įsiveržę bermontininkai, kurie nuniokojo valstybines įstaigas, apiplėšė miestiečius ir kleboniją. Kovos su bolševikais ir lenkais šiame krašte nevyko, tačiau nemažai Šilalės valsčiaus vyrų savanoriškai stojo į Lietuvos kariuomenę, devyni jų žuvo.
1925 m. imta akmenimis grįsti miestelio gatves, 1930 m. pradėtas miestelio elektrifikavimas. Energiją tiekdavo prie Rubinavo malūno įrengta elektros stotis, kurios generatorių suko Lokystos upė. Šilalės augimą kiek pristabdė 1938 m. kilęs gaisras, pasiglemžęs 44 pastatus.
Nepriklausomybės metais, kaip savarankiškas ūkinis vienetas, toliau gyvavo Račinskų šeimos valdomas Šilalės dvaras, kurio centras nuo XVIII a. pabaigos buvo rytinėje miestelio pusėje, prie dabartinės Dvaro gatvės.
1921-1929 m. Šilalėje veikė vidurinė mokykla, o nuo 1937 m. – progimnazija. Tais pačiais metais duris atvėrė viešoji biblioteka
1940-ųjų birželį prasidėjo pirmoji sovietinė okupacija. Svarbiausius vietinės valdžios postus užėmė sovietiniai aktyvistai – Edvardas Juška, Efroimas Kaplanas, Volfas Cigleris. Buvo imtasi „buožių likvidavimo“, uždarė visuomenines organizacijas. Šis laikotarpis baigėsi itin liūdnu įvykiu – 1941 m. birželio 14-ąją iš Šilalės buvo ištremtos 8 šeimos, kurios iki 1940-ųjų aktyviai veikė valstybiniame darbe, visuomeninėje veikloje, buvo turtingi.
1941 m. pasikeitė okupantai, valdžios vairą perėmė vokiečiai. Savo žiaurumą pademonstravo tų pačių metų rugpjūčio, rugsėjo metais, kai sušaudė kone visus miestelyje gyvenusius žydus. Prie žiauraus įvykio prisidėjo ir keletas šilališkių, keršydami žydams už aktyvų jų prisidėjimą prie anksčiau įvykusių masinių trėmimų į Rusijos gilumą. Vis dėlto absoliuti dauguma Šilalės krašto žmonių vokiečių vykdytą politiką smerkė, o kai kurie rizikuodami gyvybėmis gelbėjo žydus. Šilalės katalikų dvasininkai iki karo pabaigos išslapstė dvi sesutes Grosmantaites, o Šėrikuose gyvenęs Pranas Šimutis – berniuką Zeligmaną.
1944 m. spalio 8 d. kraštą užėmė Raudonoji armija, prasidėjo atroji sovietinė okupacija. Tuometinė valdžia 1950 m. pakeitė ilgaamžę Lietuvos administracinę struktūrą, vietoje valsčių sudarė didesnius rajonus, Šilalė tapo rajono centru, o 1952 m. gavo miesto teises. Šilalė tolydžio plėtėsi, statėsi, augo. Augimo tempus rodo demografinė statistika. 1959 m. Šilalėje surašyti 1972, 1976 m. – 4100, o 1989 m.- 6308 gyventojai.
1968 m. Šilalė įgijo herbą, kurį sukūrė dailininkas Arūnas Tarabilda. Jame vaizduojamas stilizuotas penkiašakis ąžuolas, herbe vieną kitą keičia dvi būdingiausios Lietuvos heraldikai spalvos – raudona ir sidabrinė.
Naujųjų laikų pranašu Šilalėje tapo 1988 m. spalio 8 d. miesto centre įvykęs mitingas, po kurio laiko įkurta Lietuvos persitvarkymo sąjūdžio grupė. Šilališkiai aktyviai įsijungė į antrąjį tautinį Atgimimą, o paskelbus Nepriklausomybę ėmėsi ryžtingų pertvarkų. 1994 m. baigtas statyti erdvus Kultūros centras. Po Nepriklausomybės atkūrimo Šilalė liko rajono centru. Tai vidutinio dydžio (1188 km²) administracinis vienetas, jungiantis 426 gyvenvietes. 2011m. duomenimis Šilalėje gyveno 5492 žmonių, rajone – 26520 žm.
Naudota literatūra – Almonaitis, Almonaitienė. Karšuva 2.2006, 27-33 p. Kaunas.